Синоними: Бензен, 2,4-дихлоро-1-метил-; Толуен, 2,4-дихлоро-; 2,4-дихлоро-1-метилбензен; 2,4-DCT; 2,4-ДИХЛОРОТОЛУЕН; 2,4-ДИХЛОРОМЕТИЛБЕНЗЕН; 1,3-ДИХЛОРО-4-МЕТИЛБЕНЗЕН; 2,4-дихлоро-1-метил-бензен

CAS број: 95-73-8
Молекуларна формула: C7H6Cl2
Молекуларна тежина: 161,03
EINECS број: 202-445-8

Поврзани категории:Земјоделски и еколошки стандардни производи; триазолни фунгициди; фунгицидни меѓупроизводи; пестицидни меѓупроизводи; органски суровини; меѓупроизводи; органски меѓупроизводи; Органски; Арил; C7; Халогенирани јаглеводороди; Ароматични; Градежни блокови; Хемиска синтеза на хемиска книга; Хидрогенизирани јаглеводороди; Органски градежни блокови; Аналитички стандардни производи; Органски градежни блокови; Пестициди - меѓупроизводи; Халогенирани јаглеводороди; Органски хемиски суровини.

Употреба на 2,4-дихлоротолуен и метод на синтеза
Хемиски својства: безбојна и транспарентна течност.
Употреба:
1) Се користи како меѓупроизвод на пестициди, бои и фармацевтски производи, се користи во производството на 2,4-дихлоробензалдехид, лекови како што се адипин, бупрофен итн.
2) 2,4-дихлоротолуенот е меѓупроизвод на бактерицидите диниконазол и бензилхлоротријазол, а „Кемикалбук“ е исто така суровина за подготовка на 2,4-дихлоробензалдехид.
3) Органски синтетички суровини, кои се користат во фармацевтската индустрија за производство на антималарични лекови, адепин, и синтеза на вентрална киселина. Се користат во меѓупроизводи на пестициди за производство на 2,4-дихлоробензил хлорид, 2,4-дихлоробензоил хлорид и 2,4-дихлоробензоева киселина.

Постојат два синтетички методи за производство.
1. Методот со 1,2,4-дихлоротолуен користи 2,4-диаминотолуен како суровина и се добива со диазотација и хлорирање. Во реакциониот сад се става хлороводородна киселина и вода, се загрева до 50℃, се раствора 2,4-диаминотолуен под мешање, потоа се додава хлороводородна киселина и бакарен хлорид во садот, се додава 1% раствор на натриум нитрит рамномерно во Chemicalbook. Температурата се одржува на околу 60℃, се остава да мирува за слоеви, понискиот суров производ се мие со вода додека не стане неутрален, се додаваат алкали во алкалијата, а потоа се мијат со вода за да се отстрани алкалијата, суровиот 2,4-дихлоротолуен се одвојува и готовиот производ се дестилира со пареа. Методот со 2,3-хлоро-4-толуидин се добива со реакција на диазотација со натриум нитрит и Сандмаерова реакција со бакар хлорид.

2.Методот на производство и методите за подготовка се следниве. Во методот со парахлоротолуен, p-хлоротолуен и катализатор ZrCl4 се ставаат во реакторот, а гасот хлор се испушта за да се изврши реакцијата на хлорирање. Количината на гасот хлор се контролира до крајот на реакцијата и реакцијата се запира. Добиениот реактант содржи 85,1% 2,4-дихлоротолуен. Ако FeCl3 се користи како катализатор за да се изврши реакцијата на хлорирање на 10~15℃ додека релативната густина на растворот не стане 1,025, производот содржи 2,4-дихлоротолуен и 3,4-дихлоротолуен, а масениот однос на двете компоненти е 100:30. Откако ќе заврши хлорирањето, измијте со вода до неутрализација и третирајте со 10% раствор на NaOH на 100~110℃ за да се отстранат другите нечистотии. Третираниот хлорид се ректифицира и се одвојува во високоефикасна ректификациска кула (2,4-дихлоротолуен bp200°C, 3,4-дихлоротолуен bp207°C). Приносите на 2,4-дихлоротолуен и 3,4-дихлоротолуен беа 64,4% и 19,8%, соодветно. Орто-хлоротолуенскиот метод o-хлоротолуен користи сулфурил хлорид како средство за хлорирање за да изврши реакција на хлорирање на 142~196℃. Производите се 2,4-дихлоротолуен и 2,3-дихлоротолуен, а нереагираните состојки се состојат од 55%, 6% и 39%. По дестилација (2,4-дихлоротолуен б.п. 200°C, 2,3-дихлоротолуен б.п. 207-208°C, о-хлоротолуен б.п. 157-159°C), 2,4-дихлоротолуенот е одвоен. Метод на орто-нитротолуен. Орто-нитротолуенот се хлорира во присуство на катализатор FeCl3 на 35~40℃. Кога релативната густина на реактантот достигнува 1,320 (15℃), материјалот се мие до неутрална состојба, а реактантот содржи 15% од суровината, 2-хлоро-6-нитротолуен 49%, 4-хлоро-2-нитротолуен 21% и 15% полихлорид, по ректификација и третман со кристализација, се добива 2-хлоро-6-нитротолуен. Приносите на 4-хлоро-2-нитротолуен и 4-хлоро-2-нитротолуен се 50% и 30% соодветно. 4-хлоро-2-нитротолуен се добива со реакција на хидрогенизација, редукција и дестилација со пареа за да се добие 4-хлоро-2-амино. Толуен, диазотизација и додавање на CH2Cl2 за Сандмаерова реакција за да се добие 2,4-дихлоротолуен. Методот се користи за производство на 4-хлоро-2-нитротолуен, кој е нуспроизвод на 2-хлоро-6-нитротолуен (кој се користи како меѓупроизвод на хербицидот квинклорак). Метод на 2,4-диаминотолуен 2,4-диаминотолуенот подлежи на реакција на дијазотизација во присуство на NaNO2 и хлороводородна киселина, а потоа се изведува Сандмаерова реакција во присуство на Cu2Cl2 за да се добие 2,4-дихлоротолуен. Метод на 3-хлоро-4-метиланилинин 3-хлоро-4-метиланилинот и хлороводородната киселина се додаваат во реакциониот котел, воден раствор на NaNO2 се додава капка по капка на 3~5℃, а додавањето е завршено во рок од 2~3 часа за дијазотизација. По реакцијата, дијазотизираната течност се додава капка по капка во раствор на хлороводородна киселина што содржи Cu2Cl2 на 2-5°C за да се изврши Сандмаерова реакција за да се добие 2,4-дихлоротолуен. Меѓу горенаведените методи, хлоридот добиен со употреба на p-хлоротолуен и о-хлоротолуен како суровини содржи многу нечистотии и има слични точки на вриење. Потребно е да се користат високоефикасни кули за исправување за фракционирање за да се добие повеќе од 98% 2,4-дихлоротолуен. Овие два метода се тешки за работа, а трошоците за опрема се високи. Методот на 2,4-диаминотолуен не е погоден за индустријализација, а методот на о-нитротолуен и методот на 3-хлоро-4-метиланилини за подготовка на 2,4-дихлоротолуен имаат исти основни принципи и двата бараат диазотизација и Сандмаер. Како одговор на тоа, постои недостаток на повеќе отпадни води. Методот на о-нитротолуен се користи за ко-производство на 2-хлоро-6-нитротолуен, кој понатаму се редуцира за да се добие 2-хлоро-6-аминотолуен, што е важен меѓупроизвод за производство на хербицидот квинклорак.